Es kann vorkommen, dass WINE beim ersten Starten bei der Konfiguration des Wine-Prefix hängen bleibt. Ihr bekommt dann in der Regel ein Fenster angezeigt, dass WINE konfiguriert / eingerichtet wird. Dieses Fenster bleibt quasi für immer bestehen und eure Konfiguration scheint stecken geblieben zu sein.
Ein häufiger Grund für erwähntes Verhalten ist, dass die Pakete wine-mono und wine-gecko fehlen und nachinstalliert werden müssen.
sudo apt-get install wine-mono wine-gecko